Эта разница - солдатам - не часто видна и часто видна не с той стороны...
Хороший пример - на одной дискуссии приводили пример солдатского дневника (из под Днепра, ЕМНИП, 44 года), где было сказано в духе, мол, "в части прислали Ж., значит снова будет мясорубка - он иначе не умеет...".
Т.е. для солдата, вроде, все ясно, но солдат не задумался, что здесь причина и следствия могли быть совсем другими: не Ж. прислали и потому будет мясорубка, а Ставка предполагает (исходя из данных, которых у солдата нет и быть не может), что здесь ожидается мясорубка, и потому прислали генерала, который лучше всех умеет сражаться в условиях "мясорубки".
Все относительно.

Я не в коей мере не пытаюсь затеять диспут по ВОВ - прекрасно знаю, что это холивар на десять тредов и сотню банов, просто привел пример.

Касательно Кайла - то, что Коннор отправил его в прошлое и ничего не сказал ему, не дал совета как лучше найти мать, где стоит быть осторожнее и пр. - говорит скорее в пользу того, что он верил в неизменность хода событий. И в то, что Кайл таки умрет.
ИМХО.

Но, вроде в книге по фильму было написано, что Джон как раз дал указания где встретить Сару и призывы к осторожности. Иначе он вообще бы не нашел Сару. А конкретные обстоятельства гибко меняются, тут чудовищный риск - предупредишь о них и в результате все пойдет иначе.

В таком случае, и - предполагаемая в дискуссии - жертва Алиссон, чтобы появилась Кэмерон - судьба. И вопрос вообще выпадает из сферы морали.
И за компанию в мусорный ящик идет одна из центральных идей всей вселенной: "Нет судьбы, кроме той, что мы делаем". Если все предопределено - то судьбы действительно нет.

Вообще же, ситуация с Джесси должна рассматриваться с двух полярных точек зрения: кем мы должны считать Коннора для выживших после СД?

- либо мессией, единственным, кто может - и кто ведет - людей к победе над машинами и единственный, благодаря кому люди уцелели под ударом Скайнета.
- просто крутой полководец и лидер, удачливый, циничный и жестокий.

В первом случае, мы обыгрываем ситуацию Христа и Иуды - ну, в той или иной интерпретации.
Во втором, мы тихой сапой выходим на зародыши гражданской междусобицы в рядах Сопротивления - либо сразу после победы, либо прямо во время войны.

Третий вариант, что Джесси пашет на Серых (на СкайНет) всерьез, кажется, не рассматриваются.

Нет, не так. И параллели с иудой тут тоже не к месту. Во всех случаях это был выбор персонажей как поступить, по доброму или по злому. Не вообще поступить, а выбор между добром и злом. С этих позиций выбор Джесси - однозначное зло по отношению к Райли. Выбор Джона по отношению к Кайлу, если у него вообще был выбор, - это смертельно опасное боевое задание. Причём с наградой в виде появления любимой девушки и любви Кайла к Саре.